El Castillo de Oropesa data de los siglos XII y XIII y fue construido por los árabes probablemente sobre una construcción romana anterior. Las primeras notas ciertas sobre este castillo se remontan al reinado de Alfonso X El Sabio, en el siglo XIII.

La villa de Oropesa y su castillo fueron cedidas en 1355 a García Álvarez de Toledo, que fue maestre de la Orden de Santiago, por haber renunciado al maestrazgo de la Orden de Santiago en favor de un fiel seguidor de Enrique II de Trastámara. Con ello adquirió también el señorío de Oropesa y Valdecorneja, más cinco villas y siete aldeas que forman la llamada Campana de Oropesa, copropietarias hoy de extensos dehesones que llegan hasta el río Guadyerbas.

En 1402 esta rama del linaje de los Álvarez de Toledo construyó el Palacio Nuevo o Palacio de los Álvarez de Toledo que, a partir de 1475, fue el centro del poder del Condado de Oropesa. Oropesa ocupó un lugar de importancia en el reino sumado a las importantes edificaciones de iglesias, conventos y colegios que fueron edificados a su alrededor con el peculio de esta zaga familiar, monumentos que aún se conservan.

El edificio padeció varias guerras históricamente vinculado a hechos de suma importancia. Uno de ellos fue cuando sus propietarios se pusieron a favor de Juana la Beltraneja en la lucha por obtener el trono y, por lo tanto, en contra de su tía, Isabel la Católica, convirtiendo esta empresa en una sangrienta guerra civil.

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