En 1255 Alfonso X de Castilla dona la villa de Portillo con su alfoz al concejo de Valladolid, pero durante las revueltas de la minoría de edad de Alfonso XI será disputada por los dos tutores: D. Juan Manuel y el Infante Felipe, llegando éste a tomar la villa por las armas; no mencionando la Crónica la existencia de castillo alguno, como tampoco aparece en la confirmación de la donación que obtiene Valladolid  de Alfonso XI en 1352. Pese a los derechos reconocidos a los vallisoletanos en 1339 la incluirá el rey entre las villas dadas a su hijo el infante Tello. Confiscada en la guerra civil, que enfrenta a su hermano Enrique contra su hermanastro Pedro I, pasará momentáneamente a manos de Fernando de Castro.

Con la victoria de Enrique II, el infante Tello recupera sus posesiones pudiendo ser el constructor del primer castillo de Portillo pues, tras su testamento de 1370 en que dona la villa a sus cuatro hijos mancomunadamente, Enrique II ordena en 1371 que sea sólo uno de ellos el que reciba la villa y la “fortaleza” de Portillo. En 1378 Enrique II entrega Portillo a su propio hijo, el duque de Medina Sidonia. Al morir éste en 1404 la villa y su tierra revierten a la Corona castellana, formando parte en 1409 de la dote de la infanta Maria -hija de Enrique III- que la vende en 1415 a su hermano Juan II de Castilla. Durante su reinado será entregada a Diego Gómez de Sandoval, Ruy Díaz de Mendoza, Álvaro de Luna y a su hijo, el infante Alfonso.

Enrique IV retendrá la fortaleza de 1454 a 1464 elevando la torre y construyendo un hermoso cuerpo palacial. Será Rodrigo Alonso Pimentel, Conde de Benavente, el que reciba el castillo en 1465 y lo mantendrá en su poder cambiando, Conde y castillo, varias veces de bando en las complejas guerras civiles castellanas (1466-1479). En los años 70 construirá el Conde la barrera con sus fosos, el patio actual y un profundo pozo con escaleras y salas subterráneas perimetrales. Durante la guerra de Secesión con Portugal albergaba el archivo de los condes traído del castillo de Benavente. En la actualidad pertenece a la Universidad de Valladolid por una donación de D. Pío del Río Hortega.

Fuente: https://castillodeportillo.com/index.html

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